У Кашперівці до XX ст. єдиною формою навчальних закладів були церковнопарафіяльні школи. ВХІХст. таку школу було засновано в 1860р. настоятелем місцевого Свято-Троїцького храму священиком о. Олександром Олександровичем Слуцьким. Фундатор школи села Кашперівки служив у даному селі близько двох десятиліть і мав схвальні відгуки від єпархіального начальства: "По предметам должностей своих хорошо исправен, проповеди в церкви читает из поучительных книг и своего сочинения сказывает". (Варто зауважити, що в ті часи далеко не в кожному сільському храмі можна було почути проповідь).

Проте, засновник школи завідував нею лише один рік— вже в 1861 р. до кайзерівської парафії та парафіяльної школи було призначено нового наставника — священика о. Іоанна Єфремовича Грабовського. За його настоятельства школа розпочала становитися як заклад. Місцеві прихожани під керівництвом о. Іоанна зібралися на гомінкий сільський схід і постановили щороку надавати школі 70 крб. громадських коштів. Виконувалася ця постанова не завжди, але школа внаслідок її прийняття мала хоча б мінімальні кошти для свого існування. Зібрані мирянами кошти дали можливість вже в 1863 р. набрати до навчального закладу 40 першокласників та 10 першокласниць. Окремого приміщення школа не мала, однак розташовувалася не в дяківській чи священицькій хаті, як сотні їй подібних, а в орендованій мирянами частині волосного правління".

У 1864р. до кайзерівської школи було призначено нового наставника— священика о. Іоанна Стефановича Мацеєвича, котрий завідував школою довгих 35 років — понад третину століття. За наставництва цього священика школа стала розвиватися на якісно новому рівні. В цей час кашперівські селяни завершили викуп своєї особистої свободи і дістали можливість щороку асигнувати на шкільні потреби 100-200 крб. Далі школа перестала тіснитися в приміщенні волосної управи і діти наприкінці XIX ст. навчалися в "капитальном под железной крышей доме, устроенном стараннями священника и прихожан".

На початку наставництва о. Іоанна Мацеєвича кількість школярів дещо зменшилася проте до початку індустріального XX ст. вона знову зросла. У 1900 р. в кашперівській однокласній церковноприходській школі навчалося 102 першокласники та 27 першокласниць. Навчальний заклад був одним з найбільших в околиці.

Такий помітний прогрес не міг пройти непоміченим для київської єпархіальної влади. Отця Іоанна Мацеєвича, як керівника однієї з кращих приходських шкіл, було призначено окружним ревізором цер­ковнопарафіяльних начальних закладів — під його опікою перебувало до двох десятків шкіл. Далі в різні роки священик і педагог за свою плідну діяльність отримав ряд нагород— архієрейську подяку, набедреник, скуфію та камілавку від імені київських митрополитів. У подальшому про старанного кашперівського пастиря було повідомлено до Санкт-Петербурга і в 1893 р. о. Іоанну Мацеєвичу було вручено золотий нагрудний хрест від імені Священного Синоду Російської Православної Церкви — вищого церковного керівного органу тогочасної Російської імперії. А в 1905 р., коли о. Іоанн вже перебував на заслуженому відпочинку ("за штатом"), його відзначила ще й держава— священик отримав орден св. Анни III ступеня за довгочасне і ефективне завідування церковнопарафіяльною школою. Епоха наставництва о. Іоанна Мацеєвича стала яскравою сторінкою в історії шкільництва села.

Здібності вищеназваного пастиря передалися і одному з його синів— також священику Леоніду Іоанновичу Мацеєвич. Він народився у Кашперівці і до прийняття духовного сану певний час допомагав батькові та викладав кілька предметів у місцевій школі (з 1888 по 1894 роки). Здобутий досвід роботи в школі збагачувався ще й особистим досвідом навчання та виховання підростаючого покоління — пастир був батьком шести дітей. У1900 р. він, вже будучи священиком, отримав призначення до кайзерівської Троїцької церкви». Тут він не лише активно трудився як настоятель (за його наставництва у Кашперівці постав новий Троїцький храм), але й чимало послужив громаді в інших відношеннях. Наприклад, 1897 р. "за труды по всеобщей переписи" він був нагороджений бронзовою медаллю. А за плідну пастирську та педагогічну діяльність священик був у різний час нагороджений набедреником, скуфією та камілавкою.

Втім, на початку XX ст. по всій Київщині почали з'являтися земські школи, поява яких призводила до поступового закриття парафіяльних навчальних закладів. Проте, в Кашперівці приходська школа, котра належала до добре організованих навчальних закладів, витримувала співіснування із земською — щоправда, вже з меншою кількістю школярів. Двокласна земська школа в селі була заснована в селі напередодні І світової війни. Станом на 1915 р., не зважаючи на воєнний час, в церковнопарафіяльній школі навчалося 59 хлопчиків та 21 дівчинка, а в земській їх було відповідно 161 та 65. В такому вигляді шкільництво села зустріло прихід радянської влади.